蒋文韬（郑少秋 饰）是香港最成功的大狀之一，他能言善辩，专为富豪们解决官非，因此得以跻身上流社会。虽然家财千万，但他却喜欢跟跟计较，为人尖酸刻薄，连女儿思庭（唐宁 饰）十分讨厌父亲这种为人，所以虽然她也是律师，但和父亲很少来往。蒋文韬是富豪倪承坤（石修 饰）的御用律师，专门帮他打官司。倪承坤欲收回父亲当年建的一栋旧楼，因旧楼里住着一班姑婆，而倪父一直都没有向她们收房租。蒋文韬查出了这一事实，于法庭上质疑倪父和其中一名姑婆有染，最终打赢了官司。这种为赢官司不顾人死活的做法引起了在法律援助处工作的书记庄晓慧（苏玉华 饰）的不满，两人一直斗气。

齐欢畅（欧阳震华 饰）赌术天赋过人，18岁就跻身世界扑克大赛的总决赛。可是决赛前一时大意，竟遗失了3岁的弟弟齐欢乐。欢畅十分自责，以致在决赛时神不守舍，赌到一半时直接放弃跑出来寻找弟弟，这样他的对手乔初正（苗侨伟 饰）不劳而获的得到了扑克之王的称号。一晃十几年过去了。弟 弟欢乐一直没有消息，欢畅自此彻底沉沦，每天以赌来麻痹自己，而且不赌到输个精光不罢休。欢畅流落到了菲律宾，每日都到乔正初的赌场度日。在赌场打工的周福荣（许绍雄 饰）不忍心欢畅这样折磨自己，用尽一切办法劝他戒赌，乔正初亦伸出援手，为他安排工作，帮他重新做人。欢畅十分感激福荣和正初，三人成了莫逆。这日欢畅在赌场遇上烂赌女青云，和福荣捉弄了青云一番，二人不打不相识，成了朋友。欢畅感到是时候回港找寻亲生弟弟了，于是踏上了回港的飞机。

本剧向人们讲述了四个不同时代的女子的爱情及婚姻，反映出爱情、婚姻关系随着时代的变化而变迁的过程。清朝末年，千金小姐魏瑜凤（佘诗曼 饰）知书识礼，与家中厨师余赐（马德钟 饰）自小青梅竹马一起长大，两人暗生情愫。可惜后来魏家衰落，瑜凤被迫嫁给了太史家的二世祖汪毓麟。毓麟挥霍无度，很快将家业败光。这时余赐已经拜了御厨为师，学习厨艺，他想带着瑜凤离开重新开始。瑜凤不忍看见汪家就此衰落，于是将余赐送给自己的玉筷子卖了，开办了一家小食肆——凤凰楼。后来瑜凤和余赐双双在事故中身亡。

不知为何，在冯德伦身上接二连三发生了许多倒霉事：因坏了的手提电话而激怒了好友陈子聪的太太何超仪；母亲百般要求他帮忙自己朋友买演唱会门票，对方拒绝付款；父亲得罪了快餐厅的伙计，遭到报复的却是冯德伦自己；朋友李灿森要求他帮忙照顾爱犬，狗却无故丢失了；拿着已过限期的单据到百货公司取货；被李笼怡误会他是偷窥狂；与Liza.s拍广告，想取回已被拍卖的厚底鞋却遭到蛮缠妇人刁难；按摩时被按摩师占便宜；为了追讨酬劳，却因此失去了拍广告的机会；到酒店时误闯了梁咏琪的房间，只因被酒店职员捉弄……一系列发生在冯德伦与好友有关的倒霉事陆续发生。

米亚高公司总裁高卓文准备在新产品发布会上，宣布独子高峰（郭晋安饰）接手公司事务。峰在会前向女友兼产品代言人乐佩佩提出分手，谁知佩佩在穿上红旗袍，在台上自称林敏，疯言疯语。峰发现佩佩的话语是六十年代自杀女性林敏遗作中的对白。峰的好友警察钟智坚正调查的女子自杀案，死者死前亦自称林敏。调查中认为新助理司徒珊（伍咏薇饰）十分可疑，遂调查她的身世，发现她母亲有精神病史，亦爱扮演林敏，最后自杀而亡。
　　高卓文在家中被杀害，但家中每个人都有不在场的证据。律师宣读遗嘱时，峰竟一无所得，而最大的得益者是司徒珊。峰失去父亲又遭受家庭突变，离开香港去调查真相。司徒珊原来是高卓文的亲生女儿，峰的身世顿时扑朔迷离，他的母亲是谁？生父是谁？这个谜一样的家庭里，还埋藏着多少不为人知的秘密？

施世纶（欧阳震华 饰）幼时曾遭遇意外，无端失踪三天后再度出现时竟对那三日的经历全部遗忘，还摔断了左手，思维也不如从前灵活。其母因此内疚不已，万事都替儿子安排妥当，待到施世纶成年时就捐了一任县令给儿子来当。在师爷的协助下，施世纶的官当得有声有色，不久又带着母亲和三位夫人到江都县任县官。一次，施世纶在荒郊野岭遭遇意外并昏迷，梦中有一个仙枕，还有一老头与施世纶争抢。这并非一般的梦，梦境亦幻亦真竟能为施世纶在现实生活中破案时指点迷津……在江都，施世纶还邂逅了蓉（郭可盈 饰），两人起初是一对冤家，却在逐渐了解的过程中互生情愫……

富强（陈锦鸿 饰）是一名保险经理人，某日，工作的原因令他遇见了名为谷若晞（吴美珩 饰）的银行职员，两人新仇旧恨一起算，闹得很不愉快。没过多久，谷若晞竟然调到了富强所在的公司，两人成为了同事，再加上富强不成器的弟弟富勤（马国明 饰）喜欢上了谷若晞的表妹伍美琪（江芷妮 饰），使得这一对冤家之间的关系犹如水火。行业内的不景气让富强和谷若晞同时想到了“爱情保险”这一别出心裁的主意。