罗兰度（陈百祥 饰）是个开修车店的普通青年，但自命风流，一次偷用顾客的跑车出去泡妞，不想客人是个恶少，把他暴打了一顿。被送进医院的罗兰度偶然闯进富商之女阿蚊（夏文汐 饰）的病房，发现她是个心智只有几岁的低智姑娘，罗兰度陪她玩了起来，很快博得她的好感，并且被她父亲廖镖（董骠 饰）聘为保姆，专门逗阿蚊开心。相处之下，罗兰度和阿蚊变得难舍难分，但阿蚊已经被安排接受手术纠正智能，成功恢复的阿蚊变成了一个成熟优雅的少女，罗兰度知道，那个在自己面前开怀大笑的小姑娘已经不在了，他也遭到廖镖解雇，美好的回忆更加映衬现实的不可能……

抗战年代，夜总会小丑董国民（钟镇涛 饰）不堪忍受日寇对上海的肆意轰炸，毅然告别叔父投军，出发之前，董国民在苏州桥下与一名女子一见钟情，他们约定胜利后再见……时间一晃十年，董国民回到上海，自此时常在苏州桥下徘徊，渴望再遇当年人，然而物是人非，此时的桥下只有几个落魄的老兵露宿。董国民楼下的舞小姐阿舒（张艾嘉 饰）收留了一名来沪女子邓仔（叶倩文 饰），并给她生活上的帮助，二人以姐妹相称。董国民与邓仔在天台邂逅，虽然邓仔并非董国民所误会的当年人，但仍对这位青年产生了好感。不久阿舒亦介入了这段关系，但为成全邓仔，阿舒选择了退出。不久董国民终于发现阿舒正是桥下的当年人，而此刻，阿舒却与别人踏上了南下的列车……

虎度门”指粤剧里演员出场的台口，跨过虎度门，意味着全身心交予戏。冷剑心（萧芳芳 饰）是一代粤剧名伶，驰骋舞台三十载，粉丝簇拥众多，而今面对丈夫事业失败，想带全家移民澳洲，剑心要面临是否就此离开舞台的抉择。同时剑心也被家务事缠身，女儿竟然谈了个“女朋友”，就算她在台上反串生角，也难以接受这个事实。此时又恰逢剧团新晋小花旦叶玉霜（袁咏仪 饰），剑心看重她的潜质，又目睹她被养父打骂，起了怜惜之心收下她做干女儿，而从加拿大追着前来看望玉霜的小男友阿俊（陈晓东 饰），被证实是剑心当年在南洋的私生子，带出她当年为了舞台放弃抚养儿子的旧事……告别场演出，台下坐着并不知情的儿子，哽咽着无法上台的冷剑心，终于收下泪水踏出虎度门

本片乃王晶早期卖座的爱情喜剧，本片无论桥段、笑料、节奏、演员等，均具备了观众最喜爱的喜剧片元素。有钱仔（傅声）与另一富家子（陈百祥）争女。斗钱多，斗本事，分别追求女星（刘雪华），黑社会头子之女（钱慧仪）……但只有朴实的护士（钟楚红）才是有钱仔的最爱……

老虎受一老妇之托，要寻回其丈夫田鸡，田鸡正在赌场搏杀，不幸被女扒手“千手观音”栽赃嫁祸，田鸡与赌场中人大打出手，最后与千手观音一起逃跑。千手观音诱田鸡脱衣取回赃款，更索性骗走他的铁布衫。田鸡不仅失去宝衣，更被老婆锁进柴房，老虎出手救之，但条件是取回宝衣后，利益三七分帐。就在此时，千手观音派杀手欲置田鸡于死地……

Alice（杨千嬅 饰）虽然其貌不扬，但是心地善良，家中四代都是开设跌打馆，身为记者的她也精通中医术。因为她效力的杂志《淑女》，被《绅士》杂志收购了，继而她认识了该杂志的副主编Ryan（古天乐 饰）。Ryan看上去英俊潇洒，但实际上身体虚弱。两人刚开始有些误会，当误会冰释后两人成为了朋友。Alice也暗暗喜欢上了Ryan，毫不知情的Ryan告诉Alice自己对名作家Michelle（陈慧珊 饰）一见钟情。身为Michelle忠实读者的Alice开始帮助Ryan追求梦中情人，而Alice只好默默守在Rayn的身边……