亚青、公子、德哥仔、和尚四个各有性格的同僚，每人背后都有个有血有肉的故事。华藉英兵正的表现比别人认真及执着，但因为曾经投诉一名高级英藉军官失败，而可能被辞掉。面对着失业危机及姻姻失败的正，誓要证明自己是一个有用的人。果然，翌日全城的警察都疲于奔命，市民活在恐慌中，城中出现了神秘的炸弹狂徒…

本片根据香港60年代轰动一时的“三狼案”改编。 混迹于各种下层场所的无照化妆师马二灿（郑则仕 饰）、驾驶教练邓子敬（徐锦江 饰）和商社服务生李怀（梁家辉 饰）三人年少时结为兄弟，如今靠马二灿工作之便，他们时常坑蒙拐骗，然而三个底层市民的小把戏被李怀之老板发现后每每被当场拆穿并遭辱骂。李怀又因舞女情妇与老板的公子发生冲撞，三人心怀愤懑，遂计划绑架老板家公子勒索，不料计划被赌徒蛇仔明偷听，于是当夜只得带上蛇仔明匆忙行动，他们得手后不慎将老板公子打死，勒索不成四人再度绑架老板本人，终于得逞，然而一张悲剧的网也逐渐向他们收拢……

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

Laughing（谢天华 饰）本认是警方的卧底，但政因为一择宗贩毒案件，被警司潘SIR（黄日华 饰）追捕。 其实Laughing加入警队之前，本就是个黑帮成员，一直跟随其老大一哥（黄秋生 饰）在道上打拼。一哥对Laughing照顾有加，Laughing视一哥有如亲兄。一哥为了保护自己的地盘及非法生意，竟要求Laughing投考警队，让他可以掌握警方行动。 Laughing在警校成绩优异，可惜天意弄人，他根本没机会待在警队，因为反黑警司冼SIR（元彪 饰）被Laughing的黑道气味所吸引，竟指派他做卧底探员。就这样，Laughing竟成了"双重卧底"，一哥也乐得Laughing被送进社团去对付自己的同门座头（吴镇宇 饰）。在这已经复杂的状况下，一件事情令Laughing的处境更复杂，他竟爱上了座头的妹妹Karen（陈法拉 饰）。 面对法治、恩义、感情的抉择，Laughing将如何自处？无论选择哪一边，都是一场变节，Laughing最后将投向哪一方？

阿保（雷宇扬 饰）、阿东（陈小春 饰）、螳螂（郑浩南 饰）、勇仔四人是社团内的刀手，专事清除社团的敌对人物。四人入行多年，在社团内地位颇高的同时也要面对无休止的杀伐跟其他社团的敌视。阿东行事稳重，投资各类事业，为几位兄弟的未来多有筹划；阿保做事极端，为螳螂出头得罪了尖沙咀大哥蛇皮，阿保发现女友艾薇（蒙嘉慧 饰）与阿东的暧昧视频，兄弟感情出现了嫌隙。阿东等人谋划除掉蛇皮，却被老大公子（曾江 饰）向警方出卖，侥幸逃脱的阿东、阿保放弃偷渡，返港为死去的手足报仇。